Sformułowanie o płaczu i zgrzytaniu zębów pojawia się w Ewangelii wg św. Mateusza sześć razy. Zawsze wiąże się z dramatem człowieka rozgrywającym się w momencie zakończenia jego życia, gdy ludzkie czyny zderzają się z osądem Boga. Za pierwszym razem Jezus mówi o łasce utraconej przez ludzi powołanych do królestwa Bożego, pochodzących z narodu wybranego. Oni ową łaską wzgardzili lub jej nie rozpoznali (por. Mt 8, 12). Następnie wskazuje na tych, którzy dopuścili się czynów niegodziwych (por. Mt 13, 41-43. ?50). Tu nie określa pochodzenia owych ludzi. W kolejnych fragmentach jest mowa o osobach, które okazały się niegodne królestwa Bożego (por. Mt 22, 13), uciskały tych, nad którymi powierzono im pieczę, i zamiast troszczyć się o ich dobro, oddały się pijaństwu i obżarstwu (por. Mt 24, 49-51) lub nie rozwinęły danej im łaski (por. Mt 25, 30).

Te wypowiedzi stanowią bezpośrednią przestrogę dla chrześcijan. Tym samym wspomniany zwrot odnosi się do sądu Boga obejmującego całą ludzkość.

Jezus użył obrazu bliskiego ludzkiemu życiu, choć bardzo nieprzyjemnego. Kto bowiem chociaż raz nie płakał czy nie zaciskał zębów z bezsilności? Jezus uczynił tak, by dać mocną przestrogę przed nieodwołalną utratą wielkiego daru Boga. Ów obraz podkreśla bowiem sytuację, w której człowiek doświadcza klęski i nie ma już możliwości dokonać w swym życiu jakiejkolwiek zmiany. Pozostają mu jedynie żal i poczucie goryczy w obliczu tego, co mógł osiągnąć, a co stracił.

Obraz zgrzytania zębami podkreśla złość obecną w ludzkim sercu. Same łzy płynące po policzkach mogłyby jeszcze dawać nadzieję nawrócenia. Wygnani Izraelici płakali nad rzekami Babilonu. Piotr gorzko zapłakał po zdradzie Jezusa. Maria płakała w obliczu pustego grobu Pana. Wszystko to zaowocowało przemianą i powrotem do Boga. Tutaj jednak mowa o łzach wynikających z bólu przegranego życia i pozbawienia się udziału w królestwie Pana. Płaczący nie żałują jednak swego postępowania. Zżymają się i buntują wobec tego, co ich spotkało, zamiast wołać o ratunek. Ich zachowanie przypomina ludzi, którzy słuchali św. Szczepana. Oni sprzeciwiali się wobec głoszonej nauki ukazującej Jezusa jako Mesjasza i Zbawiciela, czego wyrazem było zgrzytanie zębami (por. Dz 7, 54). W podobny sposób psalmista określa zachowanie występnego. Ów sprzeciwia się sprawiedliwemu, czyli zgrzyta na niego zębami (por. Ps 35, 16). Dodajmy, że takie zachowanie jest również znakiem ostatecznej klęski człowieka (por. Syr 30, 10). Widzi on, że podjęte przez niego plany poniosły fiasko. Jest przegrany, ale nie może nic uczynić. Żaden z podejmowanych wysiłków nie dał spodziewanego efektu. Słowa, że nieprawi będą płakać i zgrzytać zębami, mówią o ich ostatecznej klęsce związanej z utratą zbawienia, a jednocześnie stanowią przestrogę, by taka sytuacja nie stała się czyimś udziałem.